Жребият за осминафиналите и четвъртфиналите на SESAME Купа на България ще се проведе на 29 октомври (четвъртък) от 14:00 часа в Амфитеатралната зала на Национална футболна база "Бояна". Българският футболен съюз и Българската професионална футболна лига ще определят в рамките на една церемония осминафиналните двойки и потенциалните съперници в четвъртфиналната фаза на надпреварата. В жребия за осминафиналите ще участват 16-те отбора, които преодоляха 1/16-финалите на турнира: Арда (Кърджали), Ботев (Враца), Ботев (Пловдив), Добруджа (Добрич), Дунав (Русе), Левски (София), Локомотив (Горна Оряховица), Локомотив (Пловдив), Локомотив (София), Лудогорец (Разград), Славия (София), Спартак (Варна), Хебър (Пазарджик), ЦСКА (София), ЦСКА 1948 (София) и Черно море (Варна). Жребият ще бъде пълен (недирижиран). Всички 16 отбора ще бъдат поставени в една урна, от която ще бъдат изтеглени осем осминафинални двойки. Непосредствено след това ще бъде проведен и жребият за четвъртфиналите. В него ще бъдат включени осемте осминафинални двойки. Чрез пълен (недирижиран) жребий ще бъдат определени четирите четвъртфинални сблъсъка. И в двете фази победителите ще се определят в една среща по системата на директното отстраняване. Домакин на осминафиналните двубои ще бъде първият изтеглен отбор във всяка двойка, а на четвъртфиналите - победителят от осминафиналната двойка, изтеглена първа при определянето на съответния сблъсък. Осминафиналните срещи ще се изиграят в периода 11-14 декември, докато четвъртфиналите са предвидени за март 2027 година.